官能基と有機反応

30分 Part 4 / Ch7 / Lesson 2
前提レッスン: 4-7-1

到達目標

  • 主要な官能基の名称と性質を覚える
  • アルコール・アルデヒド・カルボン酸・エステルの関係を理解する
  • 付加反応・置換反応・脱水反応を区別できる

官能基一覧

官能基: 有機化合物の性質を決める特定の原子団。同じ官能基をもつ化合物は似た化学的性質を示す。

官能基名称化合物の分類
-OHヒドロキシ基アルコールエタノール CH₃CH₂OH
-CHOアルデヒド基アルデヒドアセトアルデヒド CH₃CHO
-CO-カルボニル基ケトンアセトン CH₃COCH₃
-COOHカルボキシ基カルボン酸酢酸 CH₃COOH
-COO-エステル結合エステル酢酸エチル CH₃COOC₂H₅
-NH₂アミノ基アミンメチルアミン CH₃NH₂

主要な官能基

酸化の段階

アルコールR-CH₂OH→ [O]アルデヒドR-CHO→ [O]カルボン酸R-COOH
アルコール→アルデヒド→カルボン酸の酸化

エステル化

エステル化: カルボン酸とアルコールから水がとれてエステルが生じる反応(脱水縮合)。

R-COOH+R-OHR-COOR+H2O\mathrm{R\text{-}COOH + R'\text{-}OH \rightleftharpoons R\text{-}COOR' + H_2O}

逆反応は加水分解(けん化)。

有機反応の分類

反応の種類内容
付加反応二重結合に原子・分子が付加エチレン + Br₂ → 1,2-ジブロモエタン
置換反応原子・原子団が他と入れ替わるメタン + Cl₂ → クロロメタン + HCl
脱水反応水が取れる(縮合)エタノール → エチレン + H₂O

確認クイズ

Q1 -COOH を含む有機化合物は?

Q2 エタノール(CH₃CH₂OH)を穏やかに酸化すると生じるのは?

Q3 エチレンに臭素水を加えると起こる反応は?

Q4 酢酸とエタノールからエステルが生じる反応は?


演習

問1. 次の有機化合物を官能基で分類せよ: (a) CH₃OH (b) HCHO (c) CH₃COOH (d) CH₃COOCH₃ (e) CH₃NH₂

解答・解説
化合物官能基分類
(a) CH₃OH-OH(ヒドロキシ基)アルコール
(b) HCHO-CHO(アルデヒド基)アルデヒド
(c) CH₃COOH-COOH(カルボキシ基)カルボン酸
(d) CH₃COOCH₃-COO-(エステル結合)エステル
(e) CH₃NH₂-NH₂(アミノ基)アミン