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アルコール・アルデヒド・ケトン

25分 Part 4 / Ch7 / Lesson 3
前提レッスン: 4-7-2

到達目標

  • アルコールの級別と酸化反応を理解する
  • アルデヒドとケトンの性質の違いを説明できる
  • 銀鏡反応・フェーリング反応を用いた検出法を知る

アルコールの分類

アルコール R-OH の分類（-OH が結合する炭素の水素の数による）:

  • 第1級 (1°): R-CH₂OH → 酸化するとアルデヒド → さらにカルボン酸
  • 第2級 (2°): R₂CHOH → 酸化するとケトン
  • 第3級 (3°): R₃COH → 酸化されにくい
名称化学式級特徴
メタノールCH₃OH1°有毒（失明・死亡の危険）
エタノールC₂H₅OH1°飲用可、消毒用
2-プロパノール(CH₃)₂CHOH2°消毒用
エチレングリコールHOCH₂CH₂OH—不凍液
グリセリンC₃H₅(OH)₃—保湿剤、ニトログリセリン原料

代表的なアルコール

アルコールの反応

脱水反応:

  • 分子内脱水 (170℃, 濃 H₂SO₄): エタノール → エチレン + H₂O
  • 分子間脱水 (130℃, 濃 H₂SO₄): 2 エタノール → ジエチルエーテル + H₂O

エステル化:

R-OH+R′-COOH⇌R′-COOR+H2O\mathrm{R\text{-}OH + R'\text{-}COOH \rightleftharpoons R'\text{-}COOR + H_2O}

酸化の段階

R-CH₂OHアルコール[O]→R-CHOアルデヒド[O]→R-COOHカルボン酸
第1級アルコールの酸化段階

第2級アルコール: R2CHOH→[O]R2C=O\mathrm{R_2CHOH \xrightarrow{[O]} R_2C=O} (ケトン) — これ以上酸化されにくい

アルデヒドの検出

アルデヒド (-CHO) は還元性を持つ:

  1. 銀鏡反応 (トレンス試薬): Ag⁺ → Ag (銀の鏡) が析出
  2. フェーリング反応: Cu²⁺ → Cu₂O (赤色沈殿)

ケトン (-CO-) はこれらの反応を示さない。

性質アルデヒド R-CHOケトン R-CO-R’
官能基-CHO-CO-
還元性ありなし
銀鏡反応○×
フェーリング反応○×
代表例ホルムアルデヒド HCHOアセトン (CH₃)₂CO

アルデヒドとケトンの比較

ホルムアルデヒド HCHO:

  • 37% 水溶液 = ホルマリン（防腐剤）
  • フェノール樹脂の原料

アセトアルデヒド CH₃CHO:

  • エタノールの酸化で生成
  • さらに酸化 → 酢酸

確認クイズ

Q1 第1級アルコールを穏やかに酸化すると何ができるか?

Q2 銀鏡反応を示すのは?

Q3 ホルマリンの主成分は?

演習

問1. エタノール → アセトアルデヒド → 酢酸 の各段階の化学反応式を書け（酸化剤を [O] で表してよい）。

解答・解説
  1. エタノール → アセトアルデヒド:

C2H5OH→[O]CH3CHO+H2O\mathrm{C_2H_5OH \xrightarrow{[O]} CH_3CHO + H_2O}

  1. アセトアルデヒド → 酢酸:

CH3CHO→[O]CH3COOH\mathrm{CH_3CHO \xrightarrow{[O]} CH_3COOH}

第1級アルコールの段階的酸化: アルコール → アルデヒド → カルボン酸