芳香族化合物
25分 Part 4 / Ch8 / Lesson 1
前提レッスン: 4-7-2
到達目標
- ベンゼンの構造と性質を説明できる
- 芳香族化合物の代表的な反応を理解する
- フェノール・アニリン・安息香酸の性質を知る
ベンゼンの構造
ベンゼン :
- 6個の炭素原子が正六角形を形成
- すべてのC-C結合が等価（単結合と二重結合の中間）
- 置換反応を起こしやすい（付加反応は起こりにくい）
芳香族化合物の分類
| 化合物 | 構造 | 性質 |
|---|---|---|
| フェノール C₆H₅OH | ベンゼン環 + OH | 弱酸性、FeCl₃で紫色呈色 |
| アニリン C₆H₅NH₂ | ベンゼン環 + NH₂ | 弱塩基性、さらし粉で赤紫色 |
| 安息香酸 C₆H₅COOH | ベンゼン環 + COOH | 酸性（フェノールより強い） |
| トルエン C₆H₅CH₃ | ベンゼン環 + CH₃ | 有機溶媒 |
| ニトロベンゼン C₆H₅NO₂ | ベンゼン環 + NO₂ | アーモンド臭の液体 |
代表的な芳香族化合物
フェノールの性質
フェノール C₆H₅OH の特徴:
- 弱酸性（炭酸より弱い: NaOHには溶けるが、NaHCO₃では CO₂ を発生しない）
- 水溶液で紫色に呈色（フェノール類の検出反応）
- 殺菌作用がある
ベンゼンの反応
| 反応 | 条件 | 生成物 |
|---|---|---|
| ニトロ化 | 濃HNO₃ + 濃H₂SO₄ | ニトロベンゼン C₆H₅NO₂ |
| スルホン化 | 濃H₂SO₄ (加熱) | ベンゼンスルホン酸 C₆H₅SO₃H |
| ハロゲン化 | Cl₂ + FeCl₃ (触媒) | クロロベンゼン C₆H₅Cl |
確認クイズ
Q1 ベンゼンが起こしやすい反応は?
Q2 FeCl₃水溶液で紫色に呈色する化合物は?
Q3 フェノールの酸性の強さは?
演習
問1. フェノール、酢酸、エタノールを酸性の強い順に並べ、NaOH水溶液および NaHCO₃ 水溶液との反応性をそれぞれ述べよ。
解答・解説
酸性の強さ: 酢酸 > フェノール > エタノール
| 物質 | NaOH と反応 | NaHCO₃ と反応 |
|---|---|---|
| 酢酸 | ○（中和） | ○（CO₂ 発生） |
| フェノール | ○（中和） | ×（炭酸より弱い） |
| エタノール | ×（中性） | × |
酢酸は炭酸より強い酸なので NaHCO₃ と反応しますが、フェノールは炭酸より弱いので反応しません。