芳香族化合物の反応経路
25分 Part 4 / Ch8 / Lesson 2
到達目標
- ベンゼンからフェノール・アニリンを合成する経路を理解する
- 芳香族化合物の系統的な反応マップを知る
- 構造決定の基本的な考え方を理解する
ベンゼンからの合成経路
ベンゼン → ニトロベンゼン → アニリン
ニトロ化:
還元:
→ NaOH を加えて遊離:
アニリンの性質:
- 弱塩基（水溶液はほぼ中性）
- さらし粉で赤紫色 → 検出反応
- ジアゾ化 → アゾ染料の原料
フェノールの合成と誘導体
クメン法（工業的）:
ベンゼン + プロピレン → クメン → フェノール + アセトン
フェノールからの誘導体:
| 反応 | 生成物 | 用途 |
|---|---|---|
| + NaOH | ナトリウムフェノキシド | — |
| + CO₂ (コルベ・シュミット反応) | サリチル酸 | 医薬品原料 |
| サリチル酸 + 無水酢酸 | アセチルサリチル酸 (アスピリン) | 解熱鎮痛薬 |
| サリチル酸 + CH₃OH | サリチル酸メチル | 消炎剤 |
構造決定の考え方
芳香族化合物の構造決定では:
- 分子式を求める（元素分析 → 組成式 → 分子量から分子式）
- 不飽和度を計算: （ベンゼン環 = 4）
- 反応の結果から官能基を特定（FeCl₃, 銀鏡反応, NaHCO₃ 反応 など）
確認クイズ
Q1 ニトロベンゼンを還元すると何が得られるか?
Q2 アスピリンの原料は?
Q3 アニリンの検出に使う試薬は?
演習
問1. ベンゼンからアニリンを合成する手順を2段階の化学反応式で示せ。
解答・解説
第1段階（ニトロ化）:
第2段階（還元）:
（実際にはアニリン塩酸塩 C₆H₅NH₃Cl ができるので、NaOH を加えてアニリンを遊離させます）