有機化合物の構造決定

25分 Part 4 / Ch8 / Lesson 3

前提レッスン: 4-7-2 , 4-8-1

到達目標

有機化合物を完全燃焼 → CO₂ と H₂O の質量から C, H の質量を求める。

→ 各元素の質量比 → 組成式 → 分子量を使って分子式

炭素・水素・酸素からなる化合物 6.0 mg を燃焼したところ CO₂ 8.8 mg, H₂O 3.6 mg が得られた。分子量を 60 として分子式を求めよ。

C: $8.8 \times \frac{12}{44} = 2.4\,\mathrm{mg}$

H: $3.6 \times \frac{2}{18} = 0.40\,\mathrm{mg}$

O: $6.0 - 2.4 - 0.40 = 3.2\,\mathrm{mg}$

$\mathrm{C : H : O} = \frac{2.4}{12} : \frac{0.40}{1} : \frac{3.2}{16} = 0.20 : 0.40 : 0.20 = 1 : 2 : 1$

組成式: CH₂O (式量 = 30)

分子量 60 ÷ 30 = 2 → 分子式: C₂H₄O₂

不飽和度 (水素不足指数) $U$ :

$U = \frac{2C + 2 - H + N}{2}$

（ハロゲンは H と同等、O は計算に入らない）

例: C₂H₄O₂ → $U = \frac{2(2) + 2 - 4}{2} = 1$ → 二重結合か環が1つ

反応による官能基の判別

分子式 C₂H₄O₂ の化合物 A について: Na と反応して H₂ 発生, NaHCO₃ で CO₂ 発生, 銀鏡反応は陰性。A の構造を決定せよ。

$U = \frac{2(2)+2-4}{2} = 1$ → 二重結合か環が1つ

C₂H₄O₂ で -COOH を持つ → 酢酸 CH₃COOH

（不飽和度1は C=O に対応）

Q1 ベンゼン C₆H₆ の不飽和度は?

Q2 NaHCO₃ 水溶液と反応して CO₂ を発生する官能基は?

Q3 元素分析で CO₂ の質量から何がわかるか?

問1. 分子式 C₃H₆O の化合物 B は銀鏡反応が陽性で、ヨードホルム反応も陽性であった。B の構造を決定せよ。

解答・解説

$U = \frac{2(3)+2-6}{2} = 1$ → 二重結合か環が1つ

しかし -CHO と CH₃CO- を同時に考えると → CH₃CHO は C₂H₄O で不適。

C₃H₆O で -CHO → R が C₂H₅ → プロピオンアルデヒド CH₃CH₂CHO

（注: ヨードホルム反応は CH₃CH(OH)- にも陽性だが、ここでは銀鏡反応陽性から -CHO が確定。実際の出題では条件をより注意深く検討します。）

正解: CH₃CH₂CHO (プロパナール)